* Bir varsayıma göre Çaycuma adı "Çay" ve "Cuma" sözcüklerinden türemiştir. Cuma günleri Filyos Çayı kenarında pazarın kurulmasıyla pazara gelen halkın zamanla "Çay'a,Cuma'ya gidiyorum" biçimindeki söyleyişi bir süre sonra "Çaycuma" olarak kullanılmaya başlamıştır.
* Bir başka varsayıma göre; Filyos Çayı kıyısına Yakademirciler Köylüleri ile Velioğlu Köylüleri ortaklaşa bir cami yaptırmışlardır. Her hafta cuma günü hem pazar kuruluyor, hem de civar köylerden gelen yurttaşlar bu camide cuma namazı kılıyorlardı. Filyos Çayı ve bu caminin adından hareketle "Çay" ve "Cami" sözcükleri zamanla kaynaşmış, önceleri "Çaycami" olan söyleyiş biçimi daha sonra "Çaycuma"ya dönüşmüş ve o günlerden bu yana yerleşim yerinin adı Çaycuma olarak kullanılmaya başlanmıştır.
İlçenin bugünkü yerinde 50-60 hanelik bir köyün olduğu, daha sonra merkezi bir konumda bulunması dikkate alınarak idari bölünmede bucak olarak yer aldığı bilinmektedir.
Filyos Çayı'nın Zonguldak yakası "Çarşamba",karşı yakası da "Perşembe" olarak adlandırılırdı. Çaycuma bucak merkezi Çarşamba yakasında yer aldığından Çarşamba nahiyesi olarak adlandırılmıştır.Bir rivayete göre, ilçe teşkilatları kurulurken Abdülhamit'in sarayında bulunan Devrekliler "Devrek'in ilçe olmasında ve Çaycuma'nın da bucak merkezi olarak Devrek'e bağlanmasında" belirleyici olmuşlardır. Bu idare bölünmede Devrek "Hamidiye Kazası","Çaycuma'da "Çarşamba Nahiyesi" adıyla idare bölünmede yer almıştır.
Şehir halkının büyük çoğunluğu civar köylerden gelip yerleşenlerden meydana gelmiştir. Hamit Kalyoncu bölgeyle ilgili yaptığı tez çalışmasında ilk yerleşimleri şöyle anlatıyor: "Şehir halkının çoğunluğu civar köylerden gelmedir. Yalnız Köktürk soyadını taşıyan ve diğer halk tarafından 'beyler' veya 'Rumbeyoğulları' diye anılan grup ise bölgeye Bolu taraflarından gelmişlerdir. Çaycuma'nın ilk yerlileri olduklarını öne süren Rumbeyoğulları'nın ifadesine göre "Çaycuma Rum diyarı iken bu bölgeyi ıslah için gelen ataları Gazi Mehmet Paşa Rumları silmiştir. Üç oğlunu Çaycuma, Beycuma ve Mengene Beyi olarak yerleştirmiştir. Gazi Mehmet Paşa daha sonra Belgrat'ta şehit olmuş ve oraya gömülmüştür. "Yalnız bu olay hakkında bir tarih verilemediği gibi başka bir açıklama da yapılamıyor."
Osmanlı Salnamelerinden elde edilen bilgilere göre,şehirdeki iki camiden Eski Cami olarak bilineni (bugün ki 50.Yıl Camisinin bulunduğu yerdeki cami) Rumbeyoğlu Hacı Ali Bey tarafından yaptırılmıştır. Bu caminin kapısı üstüne 1240-1820 tarihi vardır. Bu tarih bazılarına göre yapılış, bazılarına göre de tamirat tarihidir.
Şehir halkından derlenen bilgilere göre, Çaycuma'da yerleşme şu şekilde olmuştur:
Çok önceleri (tahminen 170-180 yıl önce) civar köylüler, Veliköyü ve Yakademirciler Köylerinin birleştiği ve şimdiki şehir merkezinin 500 metre batısında bulunan "Sıracevizler" adındaki yerde bir pazar yeri kurarlar. Pazarı kuran ve geliştiren halkın Müslüman olması bir mescit ve cami yaptırma zorunluluğu ortaya çıkarır. O zamanlar Kayabaşı Köyü'nde oturan Rumbeyoğullarından Hacı Ali Bey, Eski Cami'yi yaptırır. Bunun vakfiyesi olarak da caminin yanına birkaç dükkan eklenir. Halk bu kez, cuma günleri toplandıkları pazar yerini de bu caminin çevresine taşır. Böylece şehirdeki ilk yerleşme başlar.
Kuruluş yeri olarak çevre kazaların ortasında bir durak yeri özelliği taşıyan Çaycuma, kısa sürede gelişerek 1303/1883 yılında "Çarşamba" divanı adıyla Bartın'a bağlanır.
Kastamonu Vilayetinin düzenlediği 1286/1869 tarihli Salname'de ise Çaycuma adı, "Devrek kazasına bağlı Çarşamba nahiyesi " olarak geçer. Kastamonu Vilayetine Bağlı Livalar, Azalar ve Nahiyeler hakkında 1315/1889 tarihli Kastamonu vilayeti salnamesi'nin 19.sayısında Çaycuma için şu bilgiler verilir: "Devrek kadar muntazam olup, kasaba içinde 2 çarşı, 2 cami, 1 kilise ve 1 hamam vardır."
Osmanlı Devleti'nin 1319/1902 tarihli umumi Salnamesi'nde Çarşamba nahiyesinin Zonguldak'a bağlandığı belirtilir. Zonguldak'a bağlandığı belirtilir. Zonguldak'da bu tarihte Bolu Sancağı'na bağlı kaza haline getirilmiştir. Bolu müstakil Mutasarrıflığı'nın ilk kez düzenleyip 1332/1916 yılında yayınladığı Bolu Divanı Salnamesi'nde Çaycuma hakkında şu bilgiler verilir:
"Çaycuma, Bolu dahilindeki nahiyelerin en muntazamı ve en büyüğüdür. 31 köyü, 11600 İslam, 370 Rum, 34 Ermeni olmak üzere toplam 12004 nüfusu vardır. nahiye merkezi Çaycuma; muntazam bir çarşı, 2 cami, 1 medrese, 3 sınıflı iptidai mektep ile 1 kilise ve 1 Rum iptidai mektebi, han, hamam gibi ihtiyaç hissedilen binaları ihtiva etmektedir. Bu durumuyla bazı kaza merkezlerinden çok farklı bulunmaktadır. Ahali pek istidatlı ve kabiliyetlidir. İlçe muhtelif tarihlerde değişiklik ve yeniliklere uğramışsa da tarihi değeri yoktur."
Çaycuma ilçe merkezi ve köylerine yerleşenlerin nereden geldikleri konusunda kesin bilgi ve kayıtlar yoktur. Ancak, konuya ilgi duyanlar kısıtlı olanaklarla kendi orijinlerini araştırmakla yetinmektedirler. Bununla birlikte Çaycuma ve çevresinde homojen olmadığı, değişik bölgelerden gelen insan gruplarının çeşitli tarihlerde bölgeye yerleştiği sanılmaktadır. Nüfusun bir bölümü Kafkasya bölgesinden göç edenlerden bir bölümünün de 400-450 yıl kadar önce Urfa , Mardin, Yozgat dolaylarından bir kısım göçebenin gelerek daha çok da Hacıkadı (Perşembe) dolaylarına yerleşmeleriyle meydana gelmiştir.
